En 2014, Shawn Mendes editó su primer extended play, The Shawn Mendes EP (2014). Éste está compuesto por los siguientes temas: One of Those Nights, The Weight, Show You y Life of the Party, siendo el último el más exitoso. Ese mismo año, el canadiense sorprendió a sus fans con la salida al mercado musical de su primer álbum de estudio, Handwritten, en el cual se pueden escuchar canciones como Stitches, Never be alone, I Don’t Even Know Your Name y A Little Too Much.
«Soy de esas personas que le pone atención a las cosas simples. Me encanta ver llover, las nubes y contemplar las estrellas.»
-Shawn Mendes
La estrella se enfocó en la reedición de su primer trabajo musical, Handwritten Revisited, en el cual decidió colocar cuatro nuevos temas. Gracias a su trabajo logró una nominación a los Premios Juno y a los MTV Europe Music Awards, donde recibió los galardones de Mejor Artista Nuevo. Tiempo después, Shawn Mendes regresó a los estudios de grabación para trabajar en su siguiente material discográfico, Illuminate, en donde podemos cantar al ritmo de Treat you better, Mercy, There’s Nothing Holdin’ Me Back y Three Empty Words. Tras dos años sin publicar ningún material discográfico, el artista decidió dar a conocer a Shawn Mendes, álbum que incluye temas como In my Blood, Lost in Japan, Where Were You in the Morning? y Because I Had You. Este trabajo le valió dos nominaciones al Grammy en las categorías de Mejor Álbum Vocal Pop y Canción del Año por In my Blood.